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Lors de la 13e journée, le PSG se déplace au Roudourou pour affronter Guingamp. Il arrache une prolongation contre le PSG lors de la demi finale de la Coupe de France 2004 (Nantes perd finalement aux tirs au but où Yepes transforme son pénalty). Pour sa première saison sur le banc d’Arsenal, Unai Emery parvient à emmener l’équipe en finale de la Ligue Europa après avoir éliminé le BATE Borisov, Rennes, Naples et Valence. C’est au tour maintenant de l’entrée en Ligue Europa avec le match aller contre Karabükspor, 7e du dernier championnat turc. Le club marseillais participe à l’ensemble des éditions de la Coupe de France et de la Coupe de la Ligue depuis la création de ces deux compétitions, respectivement en 1917-1918 et en 1994-1995. L’OM s’engage ainsi dans sa quatre-vingt-deuxième Coupe de France et sa cinquième Coupe de la Ligue. Christophe Dugarry entre en jeu, délivre une passe décisive pour Florian Maurice puis inscrit les 2e et 3e buts marseillais. L’arbitre Patrick Anton commet une seconde faute d’arbitrage en accordant un penalty à Nancy à cause d’un plongeon abusif de Soufiane Koné. Paris dispute la seconde et dernière rencontre de la tournée outre-Atlantique effectuée par le club de la capitale. Pour la deuxième année consécutive, l’OM dispute et perd la finale de la coupe de France, cette fois-ci face au FC Sochaux aux tirs au but (2-2 ; 4-5 tab.) après avoir pourtant mené à deux reprises grâce à un doublé de Djibril Cissé mais rejoint à chaque fois. La 3e journée se dispute à domicile contre le Montpellier HSC (MHSC) et le club marseillais reste sans victoire à domicile contre ce dernier depuis huit saisons. La 26e journée se joue le 9 mars 1999 et les Olympiens se déplacent chez le FC Sochaux, dernier du classement.
Il remporte le Tournoi d’ouverture 1999 et celui de clôture 2000. À son retour victorieux de la Copa América 2001, l’Argentine est en crise et il doit mettre sa famille à l’abri. On qualifie d’ailleurs cette équipe du début des années 2000 comme les « Meravigliosi » de Ancelotti (que l’on peut traduire comme les Formidables d’Ancelotti). De 2000 à 2003, il est parfois appelé dans les sélections jeunes françaises. Malgré de la volonté évidente dans chaque camp, les deux équipes ne pratiquent pas un jeu flamboyant et leur occasions sont constamment stoppés par la défense adverse. Ce qui ne l’empêchera pas de gagner la Coupe des coupes en 1996, un championnat de France en 1994 et deux coupes de France. L’Olympique de Marseille vient de se qualifier le 8 décembre 1998 pour les quarts de finale de la Coupe UEFA aux dépens de l’AS Monaco et il joue quatre jours après contre le FC Metz pour le compte de la 18e journée. La 28e journée se déroule le 2 avril 1999 et elle voit se jouer la quatrième confrontation de la saison entre OM et AS Monaco après la rencontre de la 12e journée et les huitièmes de finale aller et retour de Coupe UEFA. Il se qualifie le 20 avril 1999 en finale de la Coupe UEFA aux dépens du club italien du FC Bologne et il est premier au classement le 30 avril 1999 au soir de la 31e manche, soit à trois journées du terme du championnat. À 3-4, l’Olympique de Marseille assiège la défense du MHSC et Éric Roy égalise à six minutes du terme.
Au cœur de sa défense et malgré un physique imposant, il commet rarement de fautes. Paris, où il enchaîne de bonnes saisons, malgré une saison 1988/1989 en Division 2. Ce qui lui permet de décrocher un contrat avec le club de Montpellier de Louis Nicollin à l’orée de la saison 1990/1991. Il profite de cette unique saison au MHSC pour découvrir la Coupe d’Europe et ainsi participer activement à l’épopée qui conduira son équipe aux 1/4 de finale de la Coupe des Coupes, battu par Manchester United, futur vainqueur de l’épreuve. L’attaquant messin Bruno Rodriguez étant exclu pour un second carton jaune à la 41e minute, le club lorrain évolue à dix et il se procure des occasions nettes malgré son infériorité numérique. 16e minute lorsque le gardien Angelo Hugues reçoit un carton rouge pour une main en dehors de sa surface de réparation. Cependant, la rencontre se révèle être à sens unique pour les joueurs marseillais qui se procurent de multiples occasions tout au long des quatre-vingt-dix minutes et qui sont de plus aidés par le carton rouge direct au strasbourgeois Habib Beye à la 28e minute. Grâce à son sens de l’anticipation, un placement pointu et une technique aiguisée, il a rarement besoin de se jeter. Mais sa qualité première était sans aucun doute son sens du but, il jouissait toujours d’un incroyable sang froid au moment de se présenter devant les cages adverses. Le 14 septembre 2014, il débute en première division espagnole face à Getafe CF alors que les deux autres gardiens du club sévillan, Beto et Mariano Barbosa, sont blessés (victoire 2-0). Le 18 septembre 2014, il débute en Ligue Europa face au club néerlandais de Feyenoord Rotterdam. L’étoile dorée célébrant la victoire en Ligue des champions, habituellement au-dessus du logo, est insérée dans le fond bleu roi entre les deux barres obliques du M. Un maillot à dominante or est également édité, accompagné d’un short et de chaussettes couleur bleu roi.
Les entrées de Titi Camara et Christophe Dugarry au cours de la seconde période ainsi que de meilleures intentions dans le jeu se soldent par l’ouverture du score de Florian Maurice d’un retourné acrobatique qui fait suite à un contrôle de la poitrine dans la surface de réparation adverse. Le club monégasque continue son jeu rude et écope de quatre cartons jaunes en seconde mi-temps dont un deuxième à la 88e minute pour Muhamed Konjić et synonyme d’exclusion. Mory Diaw fait alors le choix de partir à l’étranger et signe assez rapidement au Clube Desportivo de Mafra, club de seconde division portugaise. C’est un record pour un club espagnol. Le transfert est de 16 millions de livres (25 millions d’euros), ce qui constitue un record pour les Magpies. Callegari est ensuite laissé sur le banc contre Caen lors de dernière journée de Ligue 1. Il ne jouera plus jusqu’à la fin de son contrat. L’ultime journée de la phase aller se déroule au stade de l’Abbé-Deschamps contre l’AJ Auxerre (AJA). À l’inverse, Fabrizio Ravanelli pratique un football plaisant qui pousse le public du stade Vélodrome à applaudir à chacune de ses touches de balle et il sert notamment Robert Pirès à la 70e minute qui en profite pour inscrire un doublé. À deux minutes du terme de la première mi-temps, Fabrizio Ravanelli ouvre le score puis la physionomie de la rencontre change complètement.